专练10（非选择题）（20题）有机推断题1．化合物G是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备G的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A生成B所需的试剂和条件__________________。(2)B与新制的氢氧化铜反应的化学方程式：__________________。(3)D中含氧官能团的名称__________________。(4)有机物X的名称__________________。(5)由F生成G的反应类型为_________；G中含有手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)的数目为_________。(6)芳香化合物H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有_________种(不含立体异构)，任写出其中一种结构简式：_________。①分子中有五个碳原子在一条直线上；②能与溶液反应，且消耗；③苯环上的一氯代物只有一种。(7)参照上述合成路线和信息，以乙二醛()和丙二醛()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：__________________。【答案】(1)/、加热(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)羟基、羧基(4)2-丁醇(5)取代反应2(6)4、、、(任写一种)(7)【分析】A⟶B，醇羟基转化为醛基，A发生氧化反应生成B，B和HOOCCH2COOH发生已知信息的反应生成C，C与HI发生取代反应生成D，由D的结构，结合反应条件，可知D分子中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E再与X发生酯化反应生成F，对比D、F结构，可推出X为CH3CH(OH)CH2CH3，F与发生取代反应生成G。【详解】（1）由分析可知，A发生氧化反应生成B，醇羟基转化为醛基，所需的试剂和条件为O2、、加热。（2）B分子中含有醛基，能被新制的氢氧化铜氧化，产生砖红色沉淀，化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O。（3）由D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称羟基、羧基。（4）E与X发生酯化反应生成F，对比D、F结构，可推出X为CH3CH(OH)CH2CH3，X的名称为2-丁醇。（5）由F生成G的过程中，F的酚羟基中氢原子被替代生成G和HCl，因此该反应类型为取代反应；手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，根据化合物G结构简式可知其分子中含有2个手性C原子，如图标有“*”号的C原子为手性碳原子：。（6）D是，D的同分异构体H满足下列条件：①分子中有五个碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键且与苯环直接相连，用去2个不饱和度，则苯环侧链已无羧基；②能与溶液反应，且消耗，说明含有3个酚羟基；③苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有一种氢原子。则连接在苯环上的取代基为3个-OH、1个-CCCH3或3个-OH、1个-CCH、1个-CH3，且-CCH和-CH3处于对位，则符合条件的同分异构体有、、、共4种。（7）由信息推知，OHCCH2CHO催化氧化可得HOOCCH2COOH，然后与OHCCHO反应制得HOOCCH=CHCH=CHCOOH，然后再发生加聚反应得，则以丙二醛和乙醛为原料，设计制备的合成路线为：。2．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：(1)A的系统命名为_______，C中官能团的名称_______，B→C的反应类型为_______。(2)写出D→E的化学方程式_______。(3)从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为_______。(4)写出一种能鉴别E、F的化学试剂_______。(5)找出F中的手性碳原子，用*在图中标出。(6)写出2种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______。①能与溶液反应放出。②分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰值面积之比为。③属于芳香族化合物。(7)以和为原料制备的合成路线流程图如下：请把流程图中的物质补充完整。I：_______  M：_______  N：_______  G：_______【答案】(1)2-甲基丙酸羰基取代反应(2)(3)同系物(4)Na(5)(6)和(7)HBr【详解】（1）A含-COOH为羧酸且含有一个-CH3，命名为2-甲基丙酸；C中含C=O为羰基；B→C为(CH3)2CHCOCl中的Cl变为苯基，发生了取代反应；答案为：3-甲基丙酸；羰基；取代反应；（2）D→E为苯环上的H被-COCH3取代，反应为；（3）C和E中官能团均有C=O且相差2个CH2，C和E互为同系物；答案为：同系物；（4）E中含有C=O不与Na反应，而F中含有-OH能与Na反应产生H2，可以选用Na区分；答案为：Na；（5）手性碳特点：连接四个不同的原子或基团，该分子中有一个手性碳，如图；答案为：；（6）H的分子式为C13H18O2，能与NaHCO3产生CO2含有-COOH，同时为芳香族化合物含有苯环，且氢谱峰比值为12:2:2:1:1，该分子中含有4个相同的-CH3；答案为：和；（7）结合已知信息M→N为溴代烃中-Br被取代为-COOH，M为，N为；生成M的反应为-OH再加热条件下与HBr发生溴代反应；N→G为-COOH变为-COCl，则G为；答案为：HBr；；；。3．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，它的核心结构是芳香内酯A．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸。提示：①②回答下列问题：(1)D中官能团的名称是___________。(2)E的化学名称是___________。(3)在上述转化过程中，反应B→C的反应类型是___________，目的是___________。(4)C的结构简式为___________。(5)反应A→B的化学方程式为___________。(6)阿司匹林(乙酰水杨酸)是以水杨酸和乙酸酐()为原料合成的，写出该反应的化学方程式：___________。(7)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。写出其中一种同分异构体的结构简式：___________。(8)请设计合理方案从合成，写出合成路线流程图：___________。合成路线流程图示例：【答案】(1)羧基、醚键(2)乙二酸(3)取代反应保护酚羟基不被氧化(4)(5)+H2O(6)++CH3COOH(7)或或(其它合理答案也可)(8)【分析】结合信息①反应及D、E的结构可推知C为：；根据B和C的分子式，可推知B应为：，B为A的水解产物，可知A中含有酯基，结合B中存在羧基和羟基，可知A为：，D与HI发生取代反应生成水杨酸，据此分析解答。【详解】（1）由D的结构简式可知，D中含羧基和醚键两种官能团，故答案为：羧基和醚键；（2）E的名称为乙二酸，故答案为：乙二酸；（3）由上述分析可知B与CH3I反应生成C，B中酚羟基上的氢原子被CH3I中甲基替代，发生取代反应，这样可以将酚羟基转化成醚键，避免后续过程中羟基被氧化，故答案为：取代反应；保护酚羟基不被氧化；（4）由上述分析可知C为：，故答案为：；（5）A为：，在酸性条件下发生水解反应生成B，反应方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；（6）水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成乙酰水杨酸和乙酸，反应方程式为：++CH3COOH，故答案为：++CH3COOH；（7）D的同分异构体水解后生成的产物之一能发生银镜反应，可知该结构中含有酯基，其水解产物中含有醛基，结合D的结构简式可知该同分异构体中应存在-OOCH结构，又为苯环二取代结构则两取代基可以是-OOCH和-OCH3、-OOCH和-CH2OH、-CH2OOCH和-OH，且在苯环上有邻、间、对等不同位置，满足题意的结构简式有：或或等，故答案为：或或等；（8）发生卤代烃的消去反应生成，与水发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生分子内酯化生成，由此得合成路线：，故答案为：。4．化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：已知：i.R－CHOR－CH2OH(R为烃基)ii.+(R为烃基)回答以下问题：(1)A的结构简式为_____；符合下列条件的A的同分异构体有_____种。①能与FeCl3溶液作用显色②能发生银镜反应③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1其中，能发生水解反应的结构简式为_____。(2)D→E的反应类型为_____；该反应的目的是_____。(3)F→H的化学方程式为_____，有机物J中含有官能团的名称是_____。(4)综合上述信息，写出由和制备的合成路线，其他试剂任选_____。【答案】(1)4(2)取代反应保护羟基，防止氧化(3)+H2O2+H2O酯基、醚键(4)【分析】结合D的结构简式逆向推断C，B在一定温度下发生已知中反应生成C，则B为，A与发生取代反应生成B()，则A为，C与NaBH4发生还原反应生成D，D与乙酸酐反应生成E()，E中碳碳双键被臭氧氧化生成F和G(甲醛)，F经过氧化氢氧化处理生成H，H发生水解反应生成I，I与乙酸酐发生取代反应得到J。【详解】（1）由以上分析可知A为，A的同分异构体满足以下条件①能与FeCl3溶液作用显色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含醛基；③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，结构具有对称性，满足条件的结构有：、、、4种；其中，能发生水解反应的结构简式为；故答案为：；4；。（2）由以上分析可知D到E的反应类型为取代反应，将羟基转化为酯基，以防止羟基被臭氧氧化；故答案为：取代反应；保护羟基，防止氧化。（3）F中醛基被氧化成羧基，发生反应的方程式为：+H2O2+H2O；由J的结构简式可知其所含官能团为酯基和醚键；故答案为：+H2O2+H2O；酯基、醚键。（4）与CH3Br反应得到，在一定温度下转为，与在一定条件下反应生成，在一定条件下转为，与(CH3CO)2O发生取代反应生成，经氧化生成，水解酸化得到，其合成路线为：；故答案为：。5．氯霉素(H)的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的名称为_______；A→B反应类型为_______。(2)C→D的化学方程式为_______；符合下列条件的E的同分异构体有_______种。①含有酚羟基和氨基    ②苯环上有两个取代基    ③能发生水解反应(3)F的结构简式为_______；试剂a为_______；G中含氧官能团有_______种。(4)根据上述信息，写出以乙烯为主要原料制备的合成路线__________。【答案】(1)苯乙烯加成反应(2)15(3)浓硝酸和浓硫酸2(4)【分析】A的分子式为C8H8，结合B的结构简式，推知A为，B发生消去反应生成C，C与2分子HCHO之间发生加成反应生成D，D与氨气发生取代反应生成E，对比E、G的结构，E发生水解反应生成F，F发生硝化反应生成G，故F为，G发生信息中反应生成H，H的结构简式为。【详解】（1）A的名称为苯乙烯；A为与水加成生成B，A→B反应类型为加成反应。故答案为：苯乙烯；加成反应；（2）C与2分子HCHO之间发生加成反应生成D，C→D的化学方程式为；符合下列条件的E的同分异构体有15种。①含有酚羟基和氨基    ②苯环上有两个取代基    ③能发生水解反应，除去残基为-C4H8ON，要有-NH2，又要能水解，能形成如下5种基团、，分别位于酚羟基的邻间对三个位置，共15种。故答案为：；15；（3）F发生硝化反应生成G，故F的结构简式为；试剂a为浓硝酸和浓硫酸；G中含氧官能团有硝基和羟基2种。故答案为：；浓硝酸和浓硫酸；2；（4）根据上述信息，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，氧化得到乙醛，与乙烯生成，在酸性条件下得到，浓硫酸，加热条件下得到产物，以乙烯为主要原料制备的合成路线。故答案为：。6．2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线如图：(1)A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式_____。(2)写出C→D的反应方程式_____。(3)A→B使用NaOH的目的_____。(4)比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑空间异构)。①可与碳酸氢钠溶液反应②可以使溴水