易错专题15有机化学基础聚焦易错点：►易错点一有机物的结构与性质►易错点二有机反应类型►易错点三同分异构体和共面判断典例精讲易错点一有机物的结构与性质【易错典例】例1（2023·浙江温州·三模）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键B【解析】A．根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；B．该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；C．该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；D．该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。【解题必备】1.烃的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质烷烃—甲烷取代(氯气、光照)、裂化烯烃乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烃—C≡C—乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)关注公众号《全元高考》微信公众号《全元高考》2024届高三押题群享各大主流机构押题，王h雄/天xing获取微信：Neko-2324各大地区专版群内共享扫码添加微信进群苯及其同系物—甲苯取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2.烃的衍生物的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质卤代烃—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚(酚)—OH苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛—CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解胺—NH2苯胺弱碱性、取代酰胺—CONH—乙酰胺水解3.基本营养物质的结构与性质有机物官能团主要化学性质葡萄糖—OH、—CHO具有醇和醛的性质蔗糖、麦芽糖前者无—CHO后者有—CHO无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)淀粉、纤维素后者有—OH水解、水解油脂—COO—氢化、皂化氨基酸、蛋白质—NH2、—COOH、—CONH—两性、酯化、水解【变式突破】1．（2023·北京房山·一模）吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应D【解析】A．MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A错误；B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；C．VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；D．反应②为醇的消去反应，D正确。2．（24·高三上浙江·开学考试）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应D【解析】A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B．根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。易错点二有机反应类型【易错典例】例2（2024·甘肃平凉·模拟预测）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键B【解析】A．根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；B．该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；C．该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；D．该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。【解题必备】基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、多肽、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖、油脂等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸脱水等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质【变式突破】3．（2024·河南·三模）新冠病毒疫情期间，养成良好的卫生习惯，做好个人的消毒防护可以有效地防止病毒的扩散和感染，三氯生(结构简式如图所示)是一种高效广谱抗菌剂，对人体毒性很小，在洗手液成分中非常常见。学名“二氯苯氧氯酚”，又名“三氯新”“三氯沙”等，下列有关说法不正确的是()A．该有机物的分子式为B．碳原子的杂化方式为杂化C．分子中所有原子可能共平面D．1mol该物质含有键和键D【解析】A．由物质的结构简式得出该有机物的分子式为，A项正确；B．可通过键角来推断C原子的杂化方式，苯分子中的键角为120°，为平面结构，推知C原子的杂化方式为，B项正确；C．苯环结构中的原子共平面，利用单键旋转法，可使两个苯环上的原子共平面，即所有原子可以共平面，C项正确；D．该物质分子中含有两个苯环，一个苯环含有1个大π键，键数目为；则该物质含有键和键，D项错误。4．（2024·北京·一模）化合物M是一种新型超分子晶体材料，由X、Y、HClO4、以CH3COCH3为溶剂反应制得(如图)。下列叙述正确的是++HClO4A．X分子中的溴原子可由苯与溴蒸气在光照条件下发生取代反应引入B．“—NH2具有碱性，可由“—NO2通过还原反应转化生成C．Y分子中所有原子可能共平面，且Y与凸互为同系物D．X、Y、M都不能发生加成反应B【解析】A．苯环上引入溴原子，应在溴化铁或铁催化下与液溴发生取代反应引入，故A错误；B．“—NH2”能结合高氯酸给出的氢离子生成阳离子，具有碱性，氨基可由“—NO2”通过还原反应(失氧、得氢)转化生成，故B正确；C．Y分子中存在四面体结构的饱和碳原子，所有原子不能共平面，Y与环氧乙烷不仅相差“CH2”原子团，还相差氧原子，不互为同系物，故C错误；D．X、M都含有苯环，一定条件下能与氢气加成，故D错误。易错点三同分异构体和共面判断【易错典例】例3（2024·广东·一模）已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面D【解析】b的同分异构体除d和p外，还有链状二炔烃（三键不同有位置异构，碳链异构）、含有一个三键和二个双键（三键、双键有位置异构，碳连异构）、四元环（环内一个双键，环上有乙炔基）、棱晶烷盆烯等，A错误；d的二氯代物只有2种，B错误；b、d不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；d、p均存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，b分子所有原子在同一平面，D正确。。【解题必备】1.同分异构体的判断方法①记忆法：记住已掌握的常见的异构体数。例如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、戊炔有3种；丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种；己烷、C7H8O(含苯环)有5种；C8H8O2的芳香酯有6种；戊基、C9H12(芳香烃)有8种。②基元法：例如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。③替代法：例如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl取代H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)④对称法(又称等效氢法)：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。一元取代物数目等于H的种类数；二元取代物数目可按“定一移一，定过不移”判断。2．限定条件下同分异构体的书写方法：限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几种同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。①芳香族化合物同分异构体：烷基的类别与个数，即碳链异构；若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。②具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、(邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。3.有机物分子共线共面凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；若分子结构中未出现碳碳双键，只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面；结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。答题时看准关键词“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。【变式突破】5．（2024·吉林·三模）黄芩苷在病毒性炎症的治疗中显示出良好的临床疗效，其结构简式如图。下列说法不正确的是()A．黄芩苷能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种C．黄芩苷分子中所有原子可能处于同一平面D．黄芩苷可发生消去反应和加成反应C【解析】A．黄芩苷分子中含有碳碳双键、羟基等，它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．黄芩苷分子中苯环上的氢原子共有4种，所以其一氯代物只有4种，B正确；C．黄芩苷分子中含有类似于甲烷的结构，如带“∗”碳原子()所连接的原子不可能处于同一平面，C不正确；D．黄芩苷3个醇-OH都能发生消去反应，碳碳双键都能发生加成反应，D正确。6．（2024·新疆·二模）用来减轻感冒症状的布洛芬片的结构简式如图，下列有关说法正确的是()A．布洛芬与苯甲酸乙酯互为同系物B．布洛芬的分子式为C13H16O2C．布洛芬不能与Na发生反应D．布洛芬苯环上的一溴代物有2种(不含立体结构)D【解析】A.由结构简式可知，布洛芬属于羧酸，与苯甲酸乙酯不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误；B.由结构简式可知，布洛芬的分子式为C13H18O2，故B错误；C.由结构简式可知，布洛芬的官能团为羧基，能与金属钠发生反应，故C错误；D.由结构简式可知，布洛芬的苯环上的氢原子有2种类型，一溴代物有2种，故D正确。考点精练1．（2024·河北保定·一模）某酮和甲胺的反应机理及能量图像如图所示：下列说法错误的是A．该历程中为催化剂，故浓度越大，反应速率越快B．该历程中发生了加成反应和消去反应C．反应过程中有极性键