专题讲座（十）有机物分子中原子共线、共面的判断第一部分：高考真题感悟1．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。2．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；答案选C。3．（2017·全国·高考真题）已知①、②、③的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A．①的同分异构体只有②和③两种B．①、②、③的二氯代物均只有三种C．①、②、③均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】A．①是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烃，同分异构体有多种，不止②和③两种，A错误；B．②分子编号如图，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，B错误；C．①、③分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，②、③中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；答案选D。4．（2022·山东·高考真题）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是A．可与溴水发生取代反应B．可与溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子【答案】B【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。5．（2022·河北·高考真题）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种【答案】CD【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；本题选CD。第二部分：最新模拟精练完卷时间：50分钟选择题（每小题只有一个正确选项，共20*5分）1．（2022·山西运城·模拟预测）一种合成治疗头风、皮肤麻痹药物的中间体的结构简式如图。下列关于该物质的说法正确的是A．属于不饱和烃B．所有碳原子可能处于同一平面C．等量的该物质最多消耗的n(Na)：n(Cl2)=1：1D．存在属于芳香族化合物的同分异构体【答案】D【解析】A．烃类物质只含有碳和氢元素，而上述物质还由氧元素组成，不属于烃类物质，A错误；B．分子中含有sp3杂化的碳原子，如图，星号碳原子与周围的3个碳原子一定不共面，B错误；C．1mol上述分子，其羧基和羟基分别可与钠发生反应，所以消耗的钠物质的量为2mol，氯气可与上述物质在一定条件下发生加成反应，也可在光照条件下与上述物质发生取代反应，取代时最多消耗的氯气大于2mol，C错误；D．上述分子的不饱和度为5，所以存在属于芳香族化合物的同分异构体，D正确；故选D。2．（2021·全国·高三专题练习）下列说法正确的是A．烷烃就是饱和烃B．C20H42一定属于烷烃C．乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面D．C3H8分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面【答案】B【解析】A．烷烃属于饱和烃，而饱和烃除链状烷烃以外，还有环烷烃，故不能说烷烃就是饱和烃，故A错误；B．符合CnH2n+2通式的只有链状烷烃，故C20H42一定为烷烃，故B正确；C．碳原子形成的4条价键是四面体构型，故乙烷中的8个原子不能共平面，故C错误；D．烷烃中碳原子是锯齿形，故丙烷中的3个碳原子不会共直线，故D错误；综上所述，答案为B。3．（2022·湖北·天门市教育科学研究院模拟预测）2021年诺贝尔化学奖表彰了不对称有机催化的发展，如图为一种有机小分子催化剂的结构。下列说法正确的是A．该物质分子中有1个手性碳原子B．分子中所有碳原子一定位于同一平面C．可以和盐酸反应形成盐D．分子式为C13H19SN3【答案】C【解析】A．该物质分子中有2个手性碳原子，如图，故A错误；B．分子中右侧六元环上的碳均为sp3杂化，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能位于同一平面，故B错误；C．分子中含有N原子，N原子上有孤电子对，可以和盐酸反应形成盐，故C正确；D．分子式为C15H23SN3，故D错误；故选C。4．（2022·四川内江·模拟预测）利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错误的是A．a、b、c中只有a是苯的同系物B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种【答案】D【解析】A．a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，b、c结构与苯均不相似，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B．c中含有碳碳双键，所以c既可发生氧化反应也可发生聚合反应，B正确；C．苯环和碳碳双键均是平面形结构，且单键可以旋转，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的，如果只有一个取代基，该取代基是－CH2CH2Cl，如果有两个取代基，可以是－CH3和－CH2Cl或－CH2CH3和－Cl，均有邻间对三种，如果含有3个取代基，分别是2个甲基和1个氯原子，有6种不同结构，因此共计是13种，D错误；答案选D。5．（2022·江西江西·模拟预测）一种调味香精是由M、N、Q三种物质组成的混合物(结构如图所示)。下列关于三种物质的说法错误的是A．互为同分异构体B．所有碳原子均不可能处于同一平面C．等质量的三种物质分别与足量反应，消耗的质量相同D．与HBr发生加成反应均只能生成一种产物【答案】D【解析】A．三种物质分子式相同、结构不同，互为同分异构体，选项A正确；B．三种物质均含有饱和碳，所有碳原子均不可能处于同一平面，选项B正确；C．三种物质分子中均含一个碳碳双键，且相对分子质量相同，故等质量的三种物质最多消耗的质量相同，选项C正确；D．所含碳碳双键均不对称，与HBr发生加成反应均能生成两种产物，选项D错误；答案选D。6．（2022·河南开封·一模）磷酸氯喹可在细胞水平上有效抑制新冠病毒。氯喹是由喹啉通过一系列反应制得的，喹啉和氯喹的结构简式如图。下列有关说法正确的是A．喹啉的分子式为C10H7NB．喹啉的一氯代物有5种C．氯喹可以发生加成反应和酯化反应D．氯喹分子中一定共平面的碳原子有9个【答案】D【解析】A．由结构简式可知，喹啉的分子式为C9H7N，故A错误；B．由结构简式可知，喹啉分子中含有7类氢原子，一氯代物有7种，故B错误；C．由结构简式可知，氯喹分子中不含有羟基和羧基，不能发生酯化反应，故C错误；D．苯环和碳碳双键是平面结构，所以氯喹分子中一定共平面的碳原子有9个，故D正确；故选D。7．（2022·四川乐山·一模）某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是（     ）A．与乙醇互为同系物B．分子中所有原子可能处于同一平面C．能发生氧化、加成、取代等反应D．与该物质互为同分异构体的醛有4种(不考虑立体异构)【答案】D【解析】A．结构相似，组成上相差1个或n个CH2原子团的有机物互为同系物，CH3CH2OH和结构不相似，不是互为同系物，A选项错误；B．该物质所含的五元环含有亚甲基（-CH2-），具有类似于甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，B选项错误；C．该物质含有羟基，可以发生氧化、取代反应，不能发生加成反应，C选项错误；D．分子式C5H10O，属于醛的同分异构体为：CH3（CH2）3CHO、CH3CH2CH（CH3）CHO、（CH3）2CHCH2CHO、（CH3）3CCHO，共4种，D选项正确；答案选D。8．（2022·四川内江·三模）某药物的合成中间体R的结构如图所示，下列有关有机物R的说法错误的是A．其分子式为C13H12O4B．分子中所有碳原子可能共平面C．其苯环上的一氯代物有4种D．既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】B【解析】A．由R的结构简式可得其分子式为C13H12O4，故A正确；B．分子中1号碳是sp3杂化，与2、3、4号碳原子一定不可能共平面，故B错误；C．苯环上的两个取代基不同，苯环上的四个氢完全不同，所以苯环上的一氯代物有4种，故C正确；D．由R的结构简式可知其含有碳碳双键，既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故答案为：B9．（2022·黑龙江·哈尔滨三中二模）对乙酰氨基酚可用于感冒发热、关节痛、神经痛及偏头痛、癌性痛及手术后止痛。其结构如下图所示。下列有关对乙酰氨基酚的说法中错误的是A．在冷水中几乎不溶，可以溶于热水B．可以发生加成反应、氧化反应和取代反应C．该分子中，所有碳原子可能共平面D．其含有硝基的芳香族同分异构体共有13种【答案】D【解析】A．具有苯酚的结构，故和苯酚类似，在冷水中几乎不溶，可以溶于热水，A正确；B．含有苯环，可以发生加成反应，含有酚羟基可以被氧化发生氧化反应，含有甲基、酚羟基，可以发生取代反应，B正确；C．苯环及其连接的原子为平面结构，碳氧双键及其连接的原子为平面结构，通过旋转碳氮单键，可以使两个平面处于一个平面内，所以该分子中所有碳原子可能共面，C正确；D．含有硝基的芳香族同分异构体，如果只有一个取代基，则取代基为—CH2CH2，硝基有两个位置，如果有两个取代基，则两个取代基可能为—NO2与—CH2CH3或者—CH3与—CH2NO2，两个取代基各有邻、间、对三种位置关系，即6种同分异构体，如果是三个取代基，则为—NO2，—CH3和—CH3，2个甲基有邻、间、对3种位置关系，对应的硝基分别有2种、3种、1种位置，故一共有2+6