单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级2022-3-19�›第九章有机化合物第25讲重要的烃 煤、石油、天然气的综合应用备考导航1．了解有机化合物中碳原子的成键特点。2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3．掌握常见有机反应类型。4．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6．了解常见高分子材料的合成及重要应用。核心素养1．宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机化合物的多样性，并对有机化合物进行分类；能从官能团等角度认识有机化合物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2．科学态度与社会责任：通过高分子材料的合成等体会化学对社会发展的重大贡献；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。考点一考点二考点三考点一考点一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质必备知识·梳理夯实知 识 梳 理1．有机化合物和烃(1)有机化合物：通常指含有__________的化合物。(2)烃。①定义：仅含有________两种元素的化合物。②代表物：甲烷、乙烯、苯分别是_______、_______和_________的代表物。碳元素 碳氢 烷烃 烯烃 芳香烃 2．甲烷、乙烯 甲烷乙烯苯分子式________________________结构式 __________ ____________    ________________CH4 C2H4 C6H6 CH4 CH2==CH2 正四面体 平面结构 平面正六边形  甲烷乙烯苯结构特点全部是单键，属于饱和烃，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点含碳碳双键，属于不饱和烃，6个原子在同一个平面上介于碳碳单键和碳碳双键之间的____________，所有原子均在同一平面上，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，键角均为120°物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近常温下为无色，有________气味的透明________，密度比水小，不溶于水独特的键 特殊 液体 (1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。特别提醒CH2Cl2 CHCl3 CCl4 ①甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的有机产物都是液体。②烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上，而是呈锯齿状。特别提醒(2)乙烯(CH2==CH2)酸性KMnO4溶液 CH2==CH2＋Br2—→CH2BrCH2Br [微点拨] 乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用于除去甲烷中的乙烯。要除去甲烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。(1)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使其褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。特别提醒(2)两种常见的有机反应类型①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。②加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。(3)取代反应和加成反应的判断①取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有A．烷烃、苯及其同系物的卤代反应；B．苯及其同系物的硝化反应；C．羧酸与醇的酯化反应；D．酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。②加成反应的特点是“只上不下，断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等反应；②苯及苯的同系物与H2的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。4．烷烃的结构、性质与习惯命名法通式CnH2n＋2(n≥1)结构特点(1)每个碳原子都达到价键饱和(2)烃分子中碳原子之间以________结合呈链状(可带支链)(3)剩余价键全部与__________结合，分子中C原子呈锯齿状排列物理性质(1)密度：随着分子中的碳原子数的增大而_______，但都_______水的密度(2)熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而________(3)状态：气态→液态→固态，碳原子数_________的烷烃常温下呈气态单键 氢原子 增大 小于 升高 小于5 通式CnH2n＋2(n≥1)化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)习惯命名法(1)当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示(2)当分子中碳原子数n相同时，用正、异、新来区别同分异构体。如CH3CH2CH2CH2CH3称为__________，(CH3)2CHCH2CH3称为__________，C(CH3)4称为__________正戊烷 异戊烷 新戊烷 小 题 自 测1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)甲烷的化学性质很稳定，不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应。 ( )(2)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。 ( )(3)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2==CH2，又可以除去CH4中的CH2==CH2。 ( )× √ × (4)溴水既可以除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。( )(5)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。 ( )(6)苯能使溴水褪色，是因为苯分子中含有碳碳双键。 ( )[提示] 苯分子中不含有碳碳双键。(7)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。 ( )[提示] 乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是乙烯被氧化。√ × × × (8)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。 ( )[提示] 聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键。(9)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。 ( )[提示] 苯与液溴混合后加入铁粉发生了取代反应。(10)1molCH4和4molCl2发生取代反应生成的产物中最多的是CCl4。 ( )[提示] 生成的物质中HCl最多。× × × (11)烷烃的化学性质很稳定，只能发生取代反应，不能发生加成与氧化反应。 ( )[提示] 烷烃不能发生加成反应，但能燃烧，所以能发生氧化反应。× × (13)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯。 ( )(14)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上。 ( )(15)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。 ( )× × × 2．深度思考：(1)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是______；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于加聚反应的是______。⑥ ②④ ①③ ⑤ (2)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？[提示] 褪色原理不相同。前者是发生了加成反应，后者是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于乙烷与酸性KMnO4溶液不发生反应，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2，增添了新的杂质。(3)天然气和煤气是常见的气体燃料，被人们广泛应用于工业生产和日常生活中。①查阅资料，了解煤气的主要成分和生产方法。②写出天然气、煤气的主要成分在完全燃烧时发生反应的化学方程式。③根据以上反应，在相同条件下燃烧等体积的天然气和煤气，消耗氧气体积较大的是哪一种？④某灶具原来使用的燃料是煤气，如果改用天然气，其进风口应改大还是改小？如果不进行调节，可能产生什么后果？考点突破·训练提升微考点1 常见烃的结构与性质 (2022·福建三明质检)下列关于有机物的描述正确的是 ( )A．酒精可用于萃取碘水中的碘单质B．甲烷和乙烯燃烧时均有黑烟生成典例1[答案] C〔对点集训1〕 (1)下列说法正确的是 ( )A．将乙烯通入KMnO4(H＋)溶液和溴水，实验现象和反应类型均相同B．从苯的分子组成看苯远没有达到饱和，所以通过化学反应，它应该能使溴水褪色C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，但苯可以发生取代反应和加成反应D．常温下，所有的碳原子数多于或等于5的烷烃都不是气体C (2)下列说法不正确的是 ( )A．甲烷与氯气在光照下反应，有油状液滴生成B．乙炔与溴的四氯化碳溶液反应，可能得到两种产物C．石油裂化得到的汽油可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理相同D．苯是一种易燃液体，但在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟C [解析] 甲烷与氯气在光照下反应生成卤代烃，有油状液滴生成，A正确；乙炔与溴的四氯化碳溶液反应，可能得到两种产物，即CHBr2CHBr2或CHBr==CHBr，B正确；石油裂化得到的汽油含有不饱和烃，可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不相同，前者加成，后者氧化，C错误；苯是一种易燃液体，但含碳量高，在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，D正确。微考点2 几种重要烃的实验分析 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是 ( )典例2D  [解析] 甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，因此观察到试管内颜色变浅，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体，且氯气易溶于有机物，故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴，只有CH3Cl和HCl为气体，因此反应后气体的体积减小，且HCl易溶于水，因此导致试管内压强减小，饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱，因此答案为D。〔对点集训2〕 (1)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 ( )A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯D [解析] 向反应器中加注液体反应物时，若关闭K会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴的混合液不能顺利流下，打开K，可以平衡气压，便于苯和溴的混合液流下，故A正确；在溴化铁作催化剂作用下，苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢，装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，故B正确；装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，故C正确；向反应后得到的粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，故D错误。(2)某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发