单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级2022-3-23�›选修5有机化学基础第36讲生命中的基础有机化合物 有机合成与推断备考导航1．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2．了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3．根据信息能设计有机化合物的合成路线。4．了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单的合成高分子的结构分析其链节和单体。了解加聚反应和缩聚反应的含义。5．了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。核心素养1．宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命中的基础有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2．证据推理与模型认知：具有证据意识，能对生命中的基础有机物的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一考点二考点三考点一1．糖类的定义、分类及性质(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为__________、__________和它们的脱水缩合物。(2)组成：主要包含____________三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也叫碳水化合物。必备知识·梳理夯实考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质多羟基醛 多羟基酮 碳、氢、氧 (3)分类：[微点拨] 糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cn(H2O)m的有机物不一定为糖类，如乙酸C2H4O2。C6H12O6 —OH、 —CHO C6H12O6 同分异构体 ②葡萄糖的化学性质：C12H22O11 水解 (6)多糖——淀粉与纤维素。①相似点。a．都属于________化合物，属于多糖，分子式都可表示为______________。b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为________________________________________________________________c．都______发生银镜反应。高分子 (C6H10O5)n 不能 ②不同点。a．通式中n值______；b．______遇碘呈现特殊的蓝色。注意：淀粉和纤维素因通式中n值不同，不是同分异构体。不同 淀粉 2．油脂的结构与性质(1)定义：油脂属于____，是____________和______形成的酯。(2)结构：由C、H、O三种元素组成。酯 高级脂肪酸 甘油 相同 不同 不饱和 饱和 难 小 混合物 (5)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：________________________________________。b．硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解(皂化反应)的化学方程式： ___________________________________________，其水解程度比酸性条件下水解程度大。3．氨基酸与蛋白质的结构与性质(1)氨基酸的结构与性质—COOH —NH2 _________________________________________多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(3)蛋白质的结构与性质①组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由________通过______反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。氨基酸 缩聚 ②性质③蛋白质盐析与变性的比较 盐析变性内涵加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等特点可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质消毒、灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等(4)酶①大多数酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热。b.具有高度的专一性。c.具有高效催化作用。(1)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m，通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。(2)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这儿的“碘”指的是碘单质。(3)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。特别提醒1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)糖类、油脂、蛋白质均只含有C、H、O三种元素。 ( )[提示] 蛋白质还含有N、P等元素。(2)葡萄糖可以发生酯化反应和加氢还原反应。 ( )[提示] 葡萄糖分子中含羟基和醛基，能发生酯化反应和加氢还原反应。(3)油脂都不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 ( )[提示] 植物油中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。× √ × (4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。 ( )[提示] 该现象说明淀粉水解完全。(5)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液中，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。 ( )[提示] (NH4)2SO4使蛋白质盐析。(6)蚕丝织物上沾有的血迹可以用加酶洗衣粉洗涤除去。 ( )[提示] 加酶洗衣粉能使蚕丝织物(蛋白质)水解。× × × (7)酯类物质在碱性条件的水解反应称为皂化反应。 ( )[提示] 油脂在碱性条件的水解反应称为皂化反应。(8)油脂与浓NaOH溶液反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应。 ( )(9)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。 ( )(10)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。 ( )× × × × (11)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。 ( )(12)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。 ( )(13)油脂经过皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油。 ( )(14)通过盐析可提纯蛋白质，并保持其生理活性。 ( )(15)葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖，淀粉和纤维素均互为同分异构体。 ( )× √ √ √ × (16)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化。 ( )(17)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。 ( )(18)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。 ( )× × √ ②③ ①⑥ (2)化合物⑥系统命名为__________________________________________，化合物②所含的官能团名称为____________。(3)化合物①与⑥混合发生缩合反应可生成的二肽结构(含一个肽键)最多有___种。(4)写出化合物①与盐酸发生反应的化学方程式________________________________________________。(5)能发生水解且水解的最终产物能发生银镜反应的是______。2－氨基－1,5－戊二酸(2－氨基 －戊二酸) 羟基、醛基 6 NH2—CH2—COOH＋HCl—→HOOC—CH2—NH3Cl ③⑤ 由结构式可知，CH2OH(CHOH)4CHO中含有羟基、醛基；(3)当是同种氨基酸脱水，生成3种二肽，当是异种氨基酸脱水，生成3种二肽，故①与⑥混合发生缩合反应可生成的二肽结构最多有6种；(4)氨基酸分子是两性化合物，能与酸反应生成盐，故NH2—CH2—COOH与盐酸反应的化学方程式为NH2—CH2—COOH＋HCl—→HOOC—CH2—NH3Cl；(5)能发生水解反应的物质有酯、二糖、多糖等，能发生银镜反应的物质中含有醛基，故能发生水解且水解的最终产物能发生银镜反应的物质有③⑤。3．深度思考：(1)①蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O红色沉淀。写出上述实验中发生的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。H2SO4＋2NaOH═══Na2SO4＋2H2O， COONa＋Cu2O↓＋3H2O 水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应 向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅 [提示] ①蔗糖水解后，加碱中和过量的酸后，再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇，然后乙醇→乙烯→1,2－二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→草酸，所发生的反应类型依次是水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应。③利用碳碳双键能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用—COOH能与碱发生中和反应进行检验。[提示] ①不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。②取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。③中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。微考点1 基本营养物质的组成、结构和性质(1)(2020·天津化学，3)下列说法错误的是 ( )A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子考点突破·训练提升典例1D [解析] 淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元组成的，完全水解产生葡萄糖，A项正确；油脂水解可生成高级脂肪酸和甘油，B项正确；氨基酸通过缩合反应生成蛋白质，C项正确；油脂不是高分子化合物，D项错误。(2)(2021·浙江1月选考，14)下列说法不正确的是 ( )A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油B [解析] A项，氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子的过程。甘氨酸和丙氨酸混合，同种氨基酸脱水，生成2种二肽；不同种氨基酸脱水：可以是丙氨酸脱去羟基，甘氨酸脱去氢；也可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氢，生成2种二肽，所以共生成4种二肽，正确。B项，乙二酸有较强的还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色，错误。C项，纤维素与醋酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基，正确。D项，工业上常用植物油与H2发生加成反应生产人造奶油，正确。A (2)下列说法正确的是 ( )A．在紫外线、饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B．油脂属于高分子化合物，是混合物C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有砖红色沉淀C [解析] A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。[易错警示] ①检验淀粉水解的产物能否发生银镜反应，首先要加碱中和作催化剂的酸，然后再加银氨溶液。②蛋白质的盐析是可逆的，蛋白质的变性是不可逆的。③油脂在碱性条件下的水