单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级2022-3-23�›选修5有机化学基础第34讲烃和卤代烃备考导航1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构与性质比较这些有机物的组成、结构及性质的差异。2．掌握卤代烃的结构与性质。3．了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方法。核心素养1．宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2．证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一考点二考点三考点一1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式必备知识·梳理夯实考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质正四面体 平面形 直线形 3.烯烃的顺反异构(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的__________不同所产生的异构现象。(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺－2－丁烯：_________________，反－2－丁烯：________________。排列方式 4．脂肪烃的物理性质不褪色 褪色 褪色 (2)烷烃的取代反应：①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他____________________的反应。②卤代反应。原子或原子团所替代 (3)烯烃、炔烃的加成反应：①加成反应：有机物分子中的______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应。不饱和碳原子 ③烯烃、炔烃的加聚反应。6．乙烯、乙炔的实验室制法CaC2＋2H2O—→ Ca(OH)2＋HC≡CH↑  乙烯乙炔收集方法______集气法______集气法或向____排空气法实验注意事项①乙醇与浓硫酸的体积比为______；②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入______，再沿器壁慢慢加入________，边加边冷却边搅拌；③温度计的水银球应插入反应混合液的________；④应在混合液中加几片碎瓷片防止______；⑤应使温度迅速升至170℃；⑥浓H2SO4的作用：________和________①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用____________代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制__________来控制反应速率排水 排水 下 13 乙醇 浓硫酸 液面下 暴沸 催化剂 脱水剂 饱和食盐水 滴水速度  乙烯乙炔净化因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有______溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用_______溶液将其除去NaOH CuSO4 特别提醒7．脂肪烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气—甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。 ( )[提示] 符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。 ( )[提示] 烷烃中的碳原子呈四面体构型，丙烷分子中的碳原子不在同一条直线上。(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。 ( )[提示] 乙烯和乙炔均可使酸性KMnO4溶液褪色，现象相同。× × × (4)聚丙烯可发生加成反应。 ( )[提示] 聚丙烯中不含碳碳双键。(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。 ( )[提示] 烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(6)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色。 ( )[提示] 两者分子结构中均含碳碳双键。× × √ × (8)实验室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中，测定反应液的温度。 ( )(9)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。 ( )(10)1,2－二氯丙烯存在顺反异构现象。 ( )(11)相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同。 ( )√ × √ √ × × × √ √ √ × × × √ 2,3－二甲基戊烷 5 1 6 [解析] (2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。CH2═══CHCH2CH3、CH3CH═══CHCH3、 (2)按要求填写下列空白：(3)下列三种情况的褪色原理相同吗？①CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去；②乙烯与溴水作用溴水褪色；③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。____________________________________________________________________________________(4)区别乙烷、乙烯、乙炔最简单的方法是什么？能否用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别它们？三个反应的原理不相同。①发生的是取代反应；②发生的是加成反应；③发生的是氧化反应。 [提示] 由于乙烷、乙烯、乙炔含碳量不同，故燃烧时现象不同，有机物含碳量越大，燃烧时火焰越明亮，烟越浓，故可用燃烧法鉴别；因乙烯和乙炔都含有不饱和键，故不能用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别乙炔和乙烯；若鉴别乙烷和乙烯则可用酸性高锰酸钾溶液或者溴水。微考点1 脂肪烃的结构和性质(1)(2022·山东滨州模拟)下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法中正确的是 ( )A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下体积比为321C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质相对密度不断增大D．丙烷分子中碳链是锯齿形的，不是简单的直线排列考点突破·训练提升典例1D (2)(2022·山东潍坊模拟)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是 ( )A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧[解析] 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。C 〔对点集训1〕 (1)(2022·芜湖模拟)下列关于有机物的认识正确的是 ( )A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯分子结构中含有碳碳双键，苯分子中不含碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液，可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷C [解析] C2H6与氯气反应得到的取代产物不唯一，不能得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过浓溴水时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体，会引入新杂质，D错误。(2)(2022·河北石家庄阶段性训练)R.F.Heck、Ei－ichiNegishi和AkiraSuzuki三名科学家因在钯(Pd)催化交叉偶联反应研究领域作出了杰出贡献，获得2010年诺贝尔化学奖，其中Heck反应的历程如图所示，下列说法错误的是( )[微点拨] 烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物一定是高分子化合物。微考点2 乙烯、乙炔的实验室制法(2022·宁德模拟)化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是 ( )A．利用装置Ⅰ制取乙烯B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C．利用装置Ⅲ收集乙烯D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性典例2C [解析] 利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯，装置Ⅰ是制备乙烯的发生装置，可以实现，选项A不符合；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，乙烯中的二氧化碳、二氧化硫，可以通过氢氧化钠溶液除去，利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2，可以实现，选项B不符合；排水法收集难溶气体，导气管应短进长出，装置Ⅲ中气体流向是长进短出，不能收集到气体，不能实现收集乙烯，选项C符合；1,2－二溴乙烷的沸点为131.4℃，熔点为9.79℃，冷水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性，选项D不符合。A．配制①中混合液时，应将乙醇加入浓H2SO4中B．应先加入药品后，再检验装置的气密性、加热C．试剂X可选择NaOH溶液D．④和⑤均适宜作为收集装置C [解析] 配制①中混合液时，应将浓H2SO4加入乙醇中，选项A错误；应在加入药品前检验装置的气密性，选项B错误；NaOH溶液可吸收CO2、SO2等杂质，选项C正确；乙烯密度与空气非常接近，用排空气法收集会导致收集的气体不纯，④不适宜作为收集装置，选项D错误。(2)(2022·新疆哈密模拟)实验室用乙醇制取乙烯，用电石(主要成分为CaC2，含少量CaS)制取乙炔。①实验室制取乙烯的化学方程式为_____________________________________________________________，可用于制取乙烯的发生装置是___。(选填编号)CH2═══CH2↑＋H2Ob ②制备乙烯气体时，常因温度过高而观察到溶液变黑，同时能闻到有刺激性气味的气体生成。在乙烯气体的制备过程中，浓硫酸没有体现的性质是___。a．吸水性 B．脱水性c．强氧化性 d．酸性d a b a d ③实验室制备乙炔的化学反应方程式为___________________________________。实验室制乙炔时为避免电石和水反应过于剧烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常还可用____________代替水。为除去乙炔中混有的少量硫化氢杂质，可将气体通过______(选填编号)。a．酸性KMnO4溶液 b．CCl4c．NaOH溶液 d．CuSO4溶液CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋HC≡CH↑ 饱和食盐水 c、d 确认混合气体中有乙烯和二氧化硫时，应注意二氧化硫会干扰乙烯的检验，则A中盛有品红溶液，检验混合气体中的二氧化硫；B中盛有氢氧化钠溶液，除去二氧化硫；C中盛有品红溶液，确认二氧化硫已经完全除去；D中盛有酸性高锰酸钾溶液，检验混合气体中的乙烯；实验室用电石与水反应制备乙炔，电石的主要成分是CaC2，CaC2与水反应生成氢氧化钙和乙炔，反应的化学方程式为CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋C2H2↑；实验室制乙炔时为避免电石和水反应过于剧烈，除用分液漏斗控制滴速外，通常还可用饱和食盐水代替水，达到获得平稳乙炔气流的目的；可利用硫化氢能与氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液反应的性质，将气体通过氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液除去乙炔中混有的少量硫化氢杂质。微考点3 烃类燃烧规律(2022·山东泰安模拟)120℃时，某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是 ( )A．CH4和C2H6 B．CH4和C2H4C．C2H4和C2H6 D．C3H4和C3H6典例3B