单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级2022/3/22Tuesday�›选修5有机化学基础第33讲认识有机化合物备考导航1.辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2．辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明同分异构现象。3．说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。核心素养1.宏观辨识与微观探析：从不同层次认识有机化合物的多样性，按不同的标准对有机化合物进行分类，并认识有机化合物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2．证据推理与模型认知：通过分析、推理等方法认识有机化合物的本质特征、构成要素及其相互关系。建立模型并能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质。考点一考点二考点一必备知识·梳理夯实考点一 有机化合物的结构特点烃 烯烃 炔烃 烃的衍生物 酚 醛 羧酸 (2)按碳的骨架分类。碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。根据碳骨架不同可将有机物分成：原子或原子团 CH4 H2C═══CH2 C2H5Br —OH C2H5OH C6H5OH CH3CH2OCH2CH3 CH3CHO CH3COCH3 —COOH CH3COOH CH3COOCH2CH3 —NH2 —COOH 4 单 双 三 碳环 (2)有机物结构的三种常用表示方法CH2═══CH—CH═══CH2 (3)同系物。结构______，分子组成上相差一个或若干个_____原子团的物质称为同系物。其特点是官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子数的增加发生规律性变化，化学性质相似。相似 CH2 分子通式相同的有机物不一定互为同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。(4)同分异构现象、同分异构体。①同分异构现象：化合物具有相同的________但具有不同______的现象。特别提醒分子式 结构 ②同分异构现象的常见类型：a．碳链异构，碳链骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3与_________________b．位置异构，官能团的位置不同，如：CH2═══CH—CH2—CH3与CH3—CH═══CH—CH3H2C═══CHCH═══CH2 CH3OCH3 组成通式可能的类别典型实例CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与________________Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与______、蔗糖与________H2N—CH2—COOH 果糖 麦芽糖 特别提醒(2)同分异构体的书写步骤①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。(3)限定条件同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。①芳香化合物同分异构体：A．烷基的类别与个数，即碳链异构。B．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。(4)烃的同分异构体数目的判断方法①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三取代时取代基有连、偏、均三种情况。(5)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)①一卤代烃的同分异构体判断方法：A．基元法记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。—C3H7___种 —C4H9___种 —C5H11___种如C4H9Cl有___种同分异构体。B．替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有___种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有___种同分异构体(将H替代Cl)。2 4 8 4 3 3 C．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点：a．同一甲基上的氢是等效的。b．同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。c．处于对称位置上的氢原子是等效的。如新戊烷的一氯代物有___种。②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有___种。1 2 ③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有___种，二氯代物有___种，三氯代物有___种，四氯代物有___种，五氯代物有___种，六氯代物有___种。1 2 2 2 1 1 3．有机化合物的命名(1)烷烃的系统命名：官能团 官能团 4－甲基－1－戊炔 3－甲基－3－戊醇 (3)苯的同系物的命名：①习惯命名法：以____作为母体，其他基团作为取代基。例如苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用____、____、____表示。苯 邻 间 对 1,2－二甲苯 1,3－二甲苯 [微点拨] 烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”，若出现，则属于主链选取错误。1,4－二甲苯 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。 ( )[提示] 烃只含C、H两种元素，而含有苯环的有机物可能含C、H之外的其他元素，如苯甲酸。(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。 ( )× × (3)含有羟基的物质只有醇或酚。 ( )[提示] 羧酸中也含羟基。(4)含有醛基的有机物一定属于醛类。 ( )× × (5)醛基的结构简式为“—COH”。 ( )[提示] 醛基的结构简式为—CHO。× (7)C2H4Cl2分子表示的物质一定是纯净物。 ( )[提示] C2H4Cl2有两种结构。× × (8)C6H14的同分异构体有4种，其熔点各不相同。 ( )[提示] C6H14的同分异构体有5种。(9)甲基丙烯酸和甲酸丙酯互为同分异构体。 ( )[提示] 甲基丙烯酸和甲酸丙酯的分子式不同。(10)2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇互为同分异构体。 ( )[提示] 2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇的分子式相同。(11)丙基(—C3H7)结构仅有一种。 ( )× × √ × (12)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元醇互为同分异构体。 ( )[提示] 饱和一元醛的通式为CnH2nO，饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O，相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。× × (14)某烯烃的名称是2－甲基－4－乙基－2－戊烯。 ( )[提示] 此烃应为2,4－二甲基－2－己烯。(15)已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有四种。 ( )(16)主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有3种。 ( )× √ × × (18)分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)2种。 ( )(19)2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇互为同分异构体。 ( )(20)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有9种。 ( )× √ √ ① ①② ①②③④ (ⅳ)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。  ____________________________(2)下列有机化合物中，有多个官能团：①可以看作醇类的是____；(填编号，下同)②可以看作酚类的是_____；③可以看作羧酸类的是_____；④可以看作酯类的是___。BD ABC BCD E C7H12 3 2,2,4,4－四甲基戊烷 (4)官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？3,3,4－三甲基己烷 2－甲基－2－戊烯 乙苯 苯乙烯 3－氯－1－丙烯 4－甲基－2－戊醇 2－乙基－1,3－丁二烯 微考点1 有机物的分类与官能团的识别(1)(2022·河南商丘模拟)按官能团分类，下列说法正确的是 ( )考点突破·训练提升典例1B [解析] A项，该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项，苯甲酸分子中含有羧基，所以属于羧酸，正确；C项，该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D项，该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误。(醇)羟基 (酚)羟基、酯基 卤代烃 醛基 羧基 碳碳双键、酯基、羰基 D 醛基 (酚)羟基 碳碳双键、氯原子 C13H12O3 羰基、酯基 羟基 丙烯 氯原子 羟基 微考点2 同系物、同分异构体的判断(1)(2022·海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是 ( )B 典例2②③⑤ ④⑦ C D 微考点3 有机化合物的命名(2022·湖北武汉模拟)根据有机化合物的命名规则，下列命名正确的是 ( )D 典例3[解析] A项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4－甲基－2－戊烯，错误；B项，该有机物分子有5个碳原子，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现“2－乙基”，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3－甲基己烷，错误；D项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3－硝基丁酸，正确。〔对点集训3〕 (1)(2022·山东日照模拟)下列有机物的命名正确的是 ( )A．3,3－二甲基－4－乙基戊烷B．3,3,4－三甲基己烷C．2－甲基－4－乙基－1－戊烯D．2,2－二甲基－3－戊炔B 3－甲基－1－丁烯 2－甲基丁烷 5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔 2,3－二甲基－5－乙基庚烷 [解析] ①由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机化合物的名称为3－甲基－1－丁烯，其完全氢化后的烷烃的名称为2－甲基丁烷。②该炔烃的名称为5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔，其完全加氢后的烷烃的名称为2,3－二甲基－5－乙基庚烷。支链不是最多：考点二1．研究有机化合物的基本步骤必备知识·梳理夯实考点二 研究有机化合物的一般方法2．分离、提纯有机化合物的常用方法类型适用对象(或类型)要求(或原理)(1)蒸馏常用于分离、提纯____态有机物①该有机物热稳定性较____②该有机物与杂质的沸点相差较____(2)重结晶常用于分离、提纯____态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度______或______，易于除去②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响______液 强 大 固 很大 很小 较大 类型适用对象(或类型)要求(或原理)(3)萃取分液液—液萃取利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物分离固—液萃取用有机溶剂从______物质中溶解出有机物的过程互不相溶 溶解性 固体 3.有机物分子式的确定方法(1)元素分析。最大 ②常见相对分子质量相同的有机物a．同分异构体相对分子质量相同。b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。4．有机化合物分子结构的鉴定方法化学键 官能团 官能团 (3)常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀