专题讲座（十）有机物分子中原子共线、共面的判断目录第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆第三部分：典型例题剖析高频考点1考查有机物分子中原子共线问题高频考点2考查有机物分子中原子共面问题正文第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆知识点一有机物分子中的共面、共线问题分析方法1.凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。2.有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。3.有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。4.CX4分子中有且只有3个X原子共面。5.有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。6.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。7.有机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有4个原子共面。8.有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有4个原子共线。9.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有3条对角线，分别是4个原子共线。10.有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有3个原子共线。说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。知识点二判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法1.熟练掌握五种基本模型对比参照①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。⑤含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。(2)化整为零，分割旋转巧突破①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。知识点三复杂有机物共面、共线问题的分析技巧步骤1看清要求题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。步骤2选准主体①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体步骤3准确判断碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面注意：单键可以旋转、双键和三键不能旋转。第三部分：典型例题剖析高频考点1考查有机物分子中原子共线问题例1．（2022·安徽·合肥市第八中学高三期中）“拟人化分子-纳米稻草人”(如图甲)的合成”被称为最奇葩创意研究，乙是甲的合成中间体。则下列叙述中正确的是A．甲、乙互为同系物B．乙的一氯代物有5种C．甲能发生加成反应、取代反应、氧化反应D．每个乙分子中最多有10个碳原子共线【解析】A．甲、乙所含三键个数不同，不是同系物，A错误；B．乙的一氯代物有6种，如图，B错误；C．甲中含三键和苯环，可发生加成反应；含烷基和苯环，可发生取代反应；能与氧气反应，可发生氧化反应，C正确；D．每个乙分子中最多有8个碳原子共线， ，D错误；故选C。【答案】C【名师点睛】有机物含有酚羟基、碳碳三键和碳碳双键，结合苯、乙炔、乙烯的结构特点判断有机物的空间结构。【变式训练】某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是A．与乙苯不互为同系物B．分子中共直线的碳原子最多有4个C．分子中共平面的原子最多有19个D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的结构的共有4种【解析】A．题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键，而乙苯中的乙基是饱和烃基，二者结构不相似，不互为同系物，A正确；B．不管是从图中的哪条线分析，分子中共直线的碳原子最多都是4个，B正确；C．分子中框内的原子都可能共平面，最末端的甲基上还有1个氢原子也能在这个面上，所以共平面原子最多有21个，C错误；D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链，此侧链可能为丙基、异丙基，可能在萘环的α位或β位，所以异构体的结构共有4种，D正确；故选C。【答案】C高频考点2考查有机物分子中原子共面问题例2．（2022·河南·模拟预测）依曲替酯的结构为，下列关于该化合物的说法正确的是A．属于芳香烃B．分子中有7个碳碳双键C．分子中所有碳原子一定共面D．能发生氧化反应、加成反应及取代反应【解析】A．该化合物分子中含有氧元素，属于烃的衍生物，A项错误；B．该化合物分子中具有4个碳碳双键，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键，B项错误；C．苯环及直接所连的6个原子一定共面、碳碳双键及所连的4个原子和碳氧双键及所连的两个原子一定共面，但是碳碳单键可以自由旋转，因此分子中所有碳原子可能共面，C项错误；D．该化合物分子中含有碳碳双键和酯基，因此能发生氧化反应、加成反应和取代反应，D项正确；答案选D。【答案】D【名师点睛】本题考查有机物分子中原子共面问题，首先将有机分子分解为两个苯环结构，两个苯环平面通过单键连接，故两个苯环平面可能共平面也可能不共平面，但两个苯环共一条对角线，对角线上的原子肯定共平面，还要注意题目问的是碳原子共平面而不是所有原子共平面问题。【变式训练】（2022·贵州遵义·高三开学考试）维生素C能被氧化为脱氢抗坏血酸而发挥抗氧化作用，脱氢抗坏血酸H的结构简式如图，下列有关H的说法正确的是A．分子式为B．分子中至少有四个氧原子共面C．发生消去反应可生成含碳碳三键的物质D．一个H分子与足量加成可生成含五个羟基的分子【解析】A．由结构简式可知，分子式为：C6H6O6，A错误；B．碳氧双键的碳、氧和与碳直接相连的原子共面，因此分子中至少有三个氧原子共面，B错误；C．分子中与羟基碳相连的碳上有氢，发生如图所示的消去反应，可得到含碳碳三键的物质，C正确；D．分子中含有酯基()，因此一个H分子与足量加成可生成含四个羟基的分子，D错误；答案选C。【答案】C