专题讲座（十一）同分异构体的书写与数目判断第一部分：高考真题感悟1．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是A．X与互为顺反异构体B．X能使溴的溶液褪色C．X与HBr反应有副产物生成D．Z分子中含有2个手性碳原子【答案】D【解析】A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。2．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成   下列叙述正确的是A．X中苯环上的一溴代物有5种B．1molX最多与7molH2发生加成反应C．生成1molHPS同时生成1molLiClD．HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色【答案】D【解析】A．X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；B．X中含两个苯环和1个碳碳三键，1molX最多与8molH2发生加成反应，B项错误；C．对比HPS与Y的结构简式，Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，C项错误；D．HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；答案选D。3．（2021·辽宁·高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体【答案】A【解析】A．根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；B．b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；C．c中碳原子的杂化方式由6个，2个sp3，C错误；D．a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误；故答案为：A。4．（2022·海南·高考真题）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4种官能团C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应【答案】AB【解析】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；B．由结构简式可知，分子中含有如图，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图，共3个，C错误；D．分子中均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D错误；答案选AB。5．（2021·海南·高考真题）我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是A．谷氨酸分子式为 B．谷氨酸分子中有2个手性碳原子C．谷氨酸单钠能溶于水 D．的数目(不含立体异构)有8种【答案】CD【解析】A．根据谷氨酸的结构简式，可知分子式为，故A错误；B．谷氨酸分子()中有1个手性碳原子(用*标出)，故B错误；C．谷氨酸单钠属于钠盐，能溶于水，故C正确；D．有(不含立体异构)、、、、、、、，共8种，故D正确；选CD。第二部分：最新模拟精练完卷时间：50分钟一、选择题（每小题只有一个正确选项，共12*5分）1．（2022·河北衡水·二模）抗帕金森症的药物M，其结构简式如图，下列有关M的说法正确的是A．属于芳香烃B．分子中所有的碳原子不可能共平面C．苯环上的二氯代物有7种(不考虑立体异构)D．分子中有三个碳碳双键【答案】B【解析】A．M中含有羟基和N原子，属于芳香族化合物，不属于芳香烃，A错误；B．连接羟基的碳原子通过单键连接其他三个碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B正确；C．用定一移一的方法，可确定苯环上的二氯代物有6种，C错误；D．分子中不存在碳碳双键，苯环上的碳碳键不是单双键交替排列的，而是σ键和大π键，D错误；故选B。2．（2022·北京·模拟预测）对甲基苯酚用于制作除草剂、医药上的消毒剂、香料。下列说法不正确的是A．可与NaOH、Na2CO3发生反应B．核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：3C．可与甲醛发生缩聚反应，与Br2发生取代反应D．含有苯环的同分异构体共有3种(不包含对甲基苯酚)【答案】D【解析】A．对甲基苯酚分子中含（酚）羟基，具有弱酸性，可与NaOH、Na2CO3发生反应，A正确；B．根据对称性可知对甲基苯酚分子有4种等效氢，如图（序号代表等效氢种类），其等效氢的个数之比分别为：1：2：2：3，所以核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：3，B正确；C．对甲基苯酚分子中含（酚）羟基，可与甲醛发生缩聚反应，与浓Br2水在催化剂作用下发生溴代（取代）反应，C正确；D．含有苯环的同分异构体分别为：邻甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醇（）和共有4种，D错误；故选D。3．（2022·安徽师范大学附属中学模拟预测）糠醛可选择性转化为糠醇或2-甲基呋喃(如图)。下列说法错误的是A．糠醛中所有的碳原子可能共平面 B．糠醛与互为同系物C．糠醛不存在含苯环的同分异构体 D．2-甲基呋喃的一氯代物有4种【答案】B【解析】A．糠醛中有碳碳双键，故可能所有的碳都在一个平面上，A正确；B．二者官能团不同，不属于同系物，B错误；C．糠醛分子中有5个碳原子，其同分异构体中不可能形成苯环，C正确；D．2-甲基呋喃的有四个碳原子上有氢原子，且一氯代物有4种，D正确；故选B。4．（2022·上海市南洋模范中学模拟预测）以某双环烯酯(结构如图)为原料，可以制得一种耐腐、耐高温的表面涂料，在北京冬奥会场馆建设中有广泛应用。有关该双环烯酯的说法正确的是A．该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面B．1mol该双环烯酯能与3molH2发生加成反应C．该双环烯酯的水解产物都能使溴水褪色D．该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种【答案】C【解析】A．该双环烯酯分子不含有苯环，因此不是至少有12个原子共平面，故A错误；B．1mol该双环烯酯含有2mol碳碳双键，因此能与2molH2发生加成反应，故B错误；C．该双环烯酯的水解产物都含有碳碳双键，因此都能使溴水褪色，故C正确；D．该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有9种,即，故D错误。综上所述，答案为C。5．（2022·湖北·华中师大一附中模拟预测）巴洛沙韦酯能抑制流感病毒帽状依赖型核酸内切酶，从而抑制病毒RNA的合成。3，4-二氟苯甲酸(M)是合成巴洛沙韦酯的原料之一，其结构如图所示。下列说法正确的是A．M在一定条件下能发生取代、加成、氧化、消去反应B．M中的所有原子一定在同一平面上C．M的同分异构体中，含酯基且能发生银镜反应的芳香化合物有5种D．M与3，4-二氟-2-甲基苯甲酸互为同系物【答案】D【解析】A．M中F原子连接在苯环上，不能发生消去反应，选项A错误；B．C-C单键可以旋转，M中苯环和羧基相连的单键可旋转，所有原子不一定在同一平面上，选项B错误；C．能发生水解和银镜反应说明有结构，可得(取代有2种)、(取代有3种)、(取代有1种)，共6种，选项C错误；D．M名称为3，4-二氟苯甲酸，与3，4-二氟-2-甲基苯甲酸结构相似，组成上相差1个CH2.二者互为同系物，选项D正确；答案选D。6．（2022·贵州贵阳·模拟预测）下列关于有机物的说法不正确的是A．2-戊烯分子存在顺反异构B．三联苯()的一氯代物有4种C．抗坏血酸分子()中有2个手性碳原子D．立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有4种【答案】D【解析】A．2-戊烯结构简式是CH3CH=CHCH2CH3，物质分子中碳碳双键两端的两个不饱和碳原子连接了2个不同的原子和原子团，因此2-戊烯分子存在顺反异构，A正确；B．三联苯分子有2条对称轴，物质分子中含有4种不同位置的H原子，因此其一氯代物有4种，B正确；C．手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子。根据抗坏血酸分子结构简式可知：该物质分子中有2个手性碳原子，用“※”标志为，B正确；D．立方烷分子中有8个H原子，其经硝化得到的六硝基立方烷可看作是立方烷分子中的6个H原子被-NO2取代产生的物质，其种类数目与物质分子中2个H原子被-NO2取代产生的物质种类数目相同。在立方烷的二硝基取代产物中，2个-NO2在立方烷中的位置可能位于相邻两个顶点位置、面对角线位置和体对角线位置，故可能的结构有3种，因此立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种，D错误；故合理选项是D。7．（2022·上海虹口·模拟预测）醇类化合物发生分子内脱水，可能得到的二烯烃有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【答案】C【解析】醇类化合物发生分子内脱水，可能得到的二烯烃有、、共3种；故选C。8．（2022·安徽·模拟预测）2022年北京冬奥会创造了历史，开启了全球冰雪运动新篇章。冬奥会场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料，该双环烯酯的结构如图所示，下列说法正确的是A．该双环烯酯的分子式为C14H22O2B．该双环烯酯完全加氢后，产物的一氯代物有9种C．该双环烯酯分子中有2种含氧官能团D．该双环烯酯和溴水发生氧化反应使其褪色【答案】B【解析】A．该双环烯酯的分子式为C14H20O2，故A错误；B．该双环烯酯完全加氢后的产物是，该双环烯酯的一氯代物有9种，故B正确；C．该双环烯酯分子含有碳碳双键、酯基官能团，只有1种含氧官能团，故C错误；D．该双环烯酯分子含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而褪色，故D错误；故选：B。9．（2022·四川省泸县第二中学模拟预测）m、n、p是有机合成中常见的3种小分子。下列说法错误的是A．m的分子式为C5H8O2B．n、p互为同系物C．p可以发生取代反应、加成反应和氧化反应D．n的含羧基的同分异构体共有8种(不包括立体异构)【答案】B【解析】A．根据m的结构可知，m的分子式为C5H8O2，A正确；B，同系物需要有相同种类和数量的官能团，p中含有碳碳双键，n中没有碳碳双键，则n、p不是同系物，B错误；C．p中含有甲基，能和氯气发生取代反应，含有碳碳双键，能发生加成和氧化反应，C正确；D．n含有6个碳，不饱和度为1，其同分异构体含有羧基，则剩余5个碳形成的碳链有三种可能，，这种结构的碳链有3种位置，，这种结构的碳链有4种位置，，这种结构的碳链有1种位置，则含羧基的同分异构体共有8种，D正确；故答案选B。10．（2022·河北·模拟预测）咖啡酸片常用于手术时止血，其活性成分咖啡酸的结构简式如图所示，下列说法正确的是A．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为3：1B．1mol该物质与足量饱和溶液反应，可放出22.4L(标准状况)C．1mol该物质与足量浓溴水反应，消耗3molD．含有2个酚羟基、1个碳碳双键和1个羧基的咖啡酸的同分异构体有11种【答案】B【解析】A．能与Na反应的官能团有-OH和-COOH，能与NaOH反应的官能团为-COOH、酚羟基，故一定量咖啡酸分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为1：1，A项错误；B．能与反应的官能团为-COOH，参与反应的-COOH与生成CO2之比为1：1，故1mol该物质与足量饱和溶液反应，可放出1molCO2，标况下体积为22.4L，B项正确；C．咖啡酸中存在1个碳碳双键，能与Br2发生加成反应，消耗1molBr2，该物质还存在酚羟基，故还可与Br2发生邻对位取代反应，结构中有2个酚羟基，根据取代位置，可以与3molBr2发生取代反应，故1mol该物质与足量浓溴水反应，共消耗4mol，C项错误；D．含有2个酚羟基、1个碳碳双键和1个羧基的物质，如果取代基为-CH=CH-COOH或，则取代基的位置有中为1、2，中为1、2、3，中为1，此时满足条件结构共为2×(2+3+1)=12，其中咖啡酸的同分异构体为12-1=11，但取