单击此处编辑母版标题样式单击此处编辑母版文本样式第二级第三级第四级第五级2022-3-23�›选修5有机化学基础第35讲烃的含氧衍生物备考导航1．写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。2．描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应方程式。3．基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应方程式。4．综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。5．参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论，并作出有科学依据的判断、评价和决策。核心素养1．宏观辨识与微观探析：认识烃的含氧衍生物的多样性，并从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2．证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一考点二考点一1．醇、酚的定义(1)醇是羟基与______或______侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为______________。饱和一元醇的分子通式为______________________________________________________。必备知识·梳理夯实考点一 醇、酚烃基 苯环 羟基(—OH) CnH2n＋1OH(n≥1)[或CnH2n＋2O (n≥1)，n为整数] (2)酚是羟基与苯环______相连而形成的化合物，最简单的酚为________________。酚是一种烃的含氧衍生物的总称，其基本特征是______与______直接相连。直接 羟基 苯环 芳香醇 乙醇 丙三醇 2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性：低级脂肪醇____溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般______1g·cm－3。(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐______。②醇分子间存在______，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远______烷烃。易 小于 升高 氢键 高于 3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是______晶体，有______气味，易被空气氧化呈________。(2)苯酚常温下在水中的溶解度______，当温度高于________时，能与水______，苯酚____溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用______洗涤。无色 特殊 粉红色 不大 65℃ 互溶 易 酒精 4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：① 置换 ② 取代 ①③ 氧化 ②④ 消去 取代 ① 取代 (2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上羟基邻对位的氢比苯中的氢______。活泼 活泼 (3)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。5．苯、甲苯、苯酚性质比较特别提醒1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。 ( )(2)含羟基(—OH)官能团的有机物都属于醇类。 ( )(3)1mol某醇类物质与足量Na反应能得到1molH2，则该醇类物质为二元醇。 ( )(4)相对分子质量相近的醇和烷烃，前者沸点远远高于后者，同时甲醇、乙醇等均可与水以任意比互溶，都是因为醇分子间存在氢键。 ( )× × √ √ × × √ (8)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。 ( )× (9)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170℃。 ( )× × (11)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。 ( )[提示] 用70℃以上的热水清洗易烫伤皮肤，可用酒精清洗。× √ √ √ × ①② ③⑤ ④⑤ B．其中物质的水溶液显酸性的是______。C．其中互为同分异构体的是______。D．其中可以发生氧化反应生成醛的是______，可以发生消去反应的是________。E．物质⑤能发生反应的反应类型有(任写三种)________________________________________。④⑤ ③④ ③⑤ ①②⑤ 取代反应，氧化反应，消去反应，加成反应 (2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？[提示] 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。微考点1 醇的结构与性质(1)(2022·山东泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是 ( )A．分子式为C10H16OB．含有两种官能团C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生取代反应、加成反应考点突破·训练提升典例1A [解析] 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。(2)(2022·河南郑州模拟)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ( )C [解析] 发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但只有该碳原子上含有2～3个氢原子的醇才能转化为醛。C 羟基碳上至少有2个H才能通过催化氧化得到醛类物质，左边的羟基碳上无H，右边的羟基碳上只有1个H，不能得到醛类物质，C项错误；1mol该有机化合物含2mol羟基，2mol羟基能与足量金属Na反应产生1mol氢气，标准状况下为22.4L，D项正确。(2)(2022·四川泸州模拟)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是 ( )A．不能发生消去反应 B．能被氧化为酮C．能与Na反应 D．不能发生取代反应[解析] 与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，能被氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。C 微考点2 酚的结构与性质(2020·全国3,8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如下：典例2下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 ( )A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应[解析] 金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基，在一定条件下都可与氢气发生加成反应，A项正确；根据金丝桃苷的结构简式可知，其分子内含有21个碳原子，B项正确；金丝桃苷分子内含有多个羟基，可与乙酸中的羧基发生酯化反应，也可与金属钠发生反应生成氢气，C项正确，D项错误。D C [解析] 己烯雌酚的分子式为C18H20O2,1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和10molH2O，酚的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A错误；1mol该分子中酚羟基邻位有4mol氢可被取代，乙基上可有多个氢被取代，B错误；该分子结构对称，C正确；结合乙烯、苯的平面结构及单键可旋转分析，分子中最多18个碳原子共平面，D错误。(2)(2021·山东第二次模拟考)中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是 ( )A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体C．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面D．厚朴酚分子中不含手性碳原子B [解析] 厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键，既可与溴水发生加成反应又可发生取代反应，A项正确；图b结构与厚朴酚相同，和厚朴酚为同一物质，B项错误；厚朴酚分子中，苯环中所有碳原子共平面，碳碳双键及所连碳原子共平面，则所有碳原子可能共平面，C项正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子，由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子，D项正确。萃取精华12考点二1．醛类(1)定义：醛是由______(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，官能团_______，可表示为R—CHO。甲醛是最简单的醛。(2)饱和一元醛分子的通式：________________必备知识·梳理夯实考点二 醛和酮 羧酸和酯烃基 —CHO CnH2nO(n≥1) CH2O C2H4O HCHO CH3CHO —CHO 气体 液体 RCOONH4＋H2O＋3NH3＋2Ag↓ RCOONa＋ Cu2O↓＋3H2O 光亮的银镜 砖红色  与新制银氨溶液反应与新制Cu(OH)2反应注意事项①试管内壁必须洁净②银氨溶液随用随配，不可久置③水浴加热，不可用酒精灯直接加热④乙醛用量不宜太多，一般加3滴⑤银镜可用稀硝酸浸泡除去①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置②配制新制Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量③将反应液加热煮沸(6)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称__________；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的______是室内主要污染物之一。福尔马林 甲醛 (3)丙酮。丙酮是最简单的酮，是一种无色、有特殊气味的液体，沸点56.2℃，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是重要的有机溶剂和化工原料。3．羧酸(1)定义：由____________________相连构成的有机化合物。可表示为：R—COOH，官能团为________。饱和一元羧酸分子的通式为______________(n≥1)。烃基或氢原子与羧基 —COOH CnH2n＋1COOH (2)分类：(3)羧酸的代表物——乙酸：①组成、结构、俗名②物理性质③低级饱和一元羧酸____溶于水且溶解度随分子中碳原子数的增加而______。易 减小 (4)化学性质：羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：。化学性质通常有(以乙酸为例)：①酸的通性。乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的酸性____，在水溶液中的电离方程式为________________________________。强 请写出乙酸表示酸性的主要的现象及化学方程式：羧基 醛基 草酸(HOOC—COOH) 4．酯类：(1)定义：羧酸分子羧基中的______被—OR′取代后的产物。可简写为_________。(2)官能团：__________________________(3)物理性质：低级酯的物理性质—OH RCOOR′ (4)化学性质。酯的水解反应原理无机酸只起______作用，碱除起______作用外，还能中和_____________________，使水解程度______。催化 催化 水解生成的酸 增大 5．有机物官能团之间的演变关系√ (2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。 ( )[提示] 分子结构中含有—CHO的有机物都可发生银镜反应，但不一定属于醛，如HCOOH等。(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。 ( )[提示] CH3CHO分子中甲基含有1个饱和碳原子，形成四面体构型，故所有原子不可能共平面。(4)完