第35讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子目录第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查基本营养物质的组成、结构和性质高频考点2 考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解高频考点3考查核酸的结构与性质高频考点4 考查合成有机高分子的结构、性质及应用高频考点5 考查合成有机高分子的单体的判断高频考点6 考查有机高分子的合成路线的设计正文第一部分：网络构建（总览全局）第二部分：知识点精准记忆知识点一、糖类、油脂、蛋白质、核酸1．糖类(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m。(3)分类：(4)单糖——葡萄糖和果糖：①组成和分子结构分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分异构体果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH、②葡萄糖的化学性质A.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应B.加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇C.发酵成醇：eq\o(\s\up7(C6H12O6),\s\do5(葡萄糖))eq\o(――→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑D.生理氧化：C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O＋能量(5)二糖——蔗糖和麦芽糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体(6)多糖——淀粉和纤维素①相似点a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为。c．都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。②不同点a．通式中n值不同。b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。【易错警示】(1)有些糖类物质分子式不符合Cn(H2O)m,符合Cn(H2O)m的不一定为糖类。(2)糖类不一定有甜味,有甜味的不一定是糖类。2．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为(2)分类(3)物理性质性质特点密度密度比水小溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态熔、沸点天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。③碱性水解(皂化反应)如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COONa；碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。【易错警示】(1)油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。(3)天然油脂一般都是混合物。3．氨基酸与蛋白质(1)氨基酸的概念：羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的几乎都是α－氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。(2)氨基酸的化学性质①两性：如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为②成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键()的化合物,称为成肽反应。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。如丙氨酸分子成肽反应方程式为：【特别注意】两种不同的氨基酸可形成四种二肽。(3)蛋白质的结构与性质①组成与结构：a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子。②性质(4)酶大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热②具有高度的专一性③具有高效催化作用4.糖类、油脂、蛋白质的用途5．核酸(1)核糖核酸的形成(2)脱氧核糖核酸的形成知识点二、合成有机高分子1．基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如：2．分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。3．高分子化合物的基本性质(1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中;网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯),网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度:高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。4.高分子材料eq\o(――→,\s\up7(用途),\s\do5(性能))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(合成高分子材料：塑料、合成纤维、合成橡胶、粘合剂、涂料等,功能高分子材料：高分子分离膜、高吸水性树脂、导电高分子、医用高分子等))5．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应。①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。②产物特征:生成高聚物。高聚物与单体有相同的组成。(2)缩聚反应。①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。(3)常见高分子化合物的结构简式和单体名称单体结构简式涤纶HOCH2CH2OH腈纶CH2===CH—CN聚丙烯腈顺丁橡胶CH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2丁苯橡胶(SBR)CH2===CH—CH===CH2氯丁橡胶【易错警示】正确地认识高分子化合物(1)高分子化合物都属于混合物。(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(3)天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。（4）加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法1)加聚反应的书写方法①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：nCH2==CH—CH3eq\o(――→,\s\up7(催化剂))②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：eq\o(――→,\s\up7(催化剂))2)缩聚反应的书写方法①缩聚物结构简式的书写:书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。②缩聚反应方程式的书写:a.各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。b.注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n－1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为2n－1。例如：a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O。nHOCH2—CH2—COOHeq\o(,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O。b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O。nH2NCH2COOH＋eq\o(――→,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O]。c.酚醛树脂类：nHCHO＋eq\o(――→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))(n－1)H2O＋。6.高聚物单体的推断方法:推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2==CH2和CH2==CHCN，的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH—CH==CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“”“”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。知识点三、有机合成的思路和方法1．有机合成题的解题思路2．有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③烯烃、炔烃的氧化反应；④羧酸盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：如：HOCH2CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O；②羟基酸酯化成环：如：eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O；③氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；④二元羧酸成环：如：HOOCCH2CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O；⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋eq\o(――→,\s\up7(一定条件))。3．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)；③通过加成或氧化反应等消除醛基(—CHO)；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通过某种手段改变官能团的位置，如。第三部分：典型例题剖析高频考点1 考查基本营养物质的组成、结构和性质例1．（2022·辽宁·沈阳市回民中学高三阶段练习）下列生活中的有机物叙述正确的是A．淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物B．吞服“钡餐”能使蛋白质变性C．葡萄糖与蔗糖不是同分异构体，但属于同系物D．糖类、油脂和蛋白质都是由C、H、O三种元素组成的【解析】A．淀粉、纤维素、蛋白质都是相对分子质量在10000以上的物质，属于高分子化合物，A正确；B．“钡餐”是BaSO4，BaSO4难溶于水、胃酸，产生的钡离子微乎其微，故不能使蛋白质变性，B错误；C．结构相似，分子组成相差若干个“CH2”的化合物互为同系物，葡萄糖是单糖，分子式C6H12O6，蔗糖是二糖，分子式C12H22O11，显然不满足