第3题(A) 有机物的结构、性质、用途复习建议：3课时(题型突破2课时 习题1课时)考向1 有机代表物的结构、性质、用途判断1.(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是( )A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体答案 B解析 甲醇中含有羟基，能与羧基发生酯化反应(即取代反应)，甲醇中不含有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等不饱和键，所以不能发生加成反应，A错误；乙酸具有酸性，能和碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体，乙醇和碳酸氢钠不反应，二者现象不同，能鉴别，B正确；烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，还与其支链有关，烷烃的同分异构体中，支链越多，沸点越低，C错误；戊二烯的分子式为C5H8，环戊烷的分子式为C5H10，二者不互为同分异构体，D错误。2.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应答案 B解析 由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。考向2 结构给予型多官能团有机代表物的结构、性质3.(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是( )A.能发生取代反应，不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与互为同分异构体D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2答案 C解析 该有机物分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A错误；该有机物分子中含有三种官能团：碳碳双键、羧基、羟基，与乙醇和乙酸的结构都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系物，B错误；该有机物分子与的分子式相同、结构不同，故二者互为同分异构体，C正确；1mol该有机物分子中含有1mol羧基，与碳酸钠反应产生0.5molCO2，即22gCO2，D错误。考向3 微型有机合成路线及同分异构体4.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是( )A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应答案 D解析 化合物1分子中含有亚甲基结构，其中碳原子为饱和碳原子，因此所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，分子组成上也不相差一个或若干个“CH2”原子团，二者不互为同系物，B错误；化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子结构中含有酯基，可以水解生成羟基和羧基，分子可发生开环聚合反应形成高分子，D正确。5.(2020·全国卷Ⅱ)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2－乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )A.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应②的反应类型是消去反应答案 D解析 结合MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有、、等，A项错误；EPy中含有2个饱和碳原子，具有类似CH4的四面体结构，故不可能所有原子共平面，B项错误；VPy组成元素与乙烯不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应，D项正确。考情预测：预计在2023年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。微题型1 有机代表物的结构特点及同分异构体[精练1] (2022·内江一模)化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述错误的是( )A.(a)与(b)互为同分异构体B.(b)分子中所有碳原子一定共平面C.(b)的一氯取代物共有4种D.(a)与(b)均能使Br2/CCl4溶液褪色答案 D解析 A.(a)与(b)的分子式都为C7H8，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；B.(b)分子中甲基上的碳原子，与苯环碳原子相连，可以看成甲基取代了苯环上的氢原子，故所有碳原子一定共平面，B正确；C.(b)的一氯取代物共有4种，苯环上的一氯取代物有3种，甲基的一氯取代物有1种，C正确；D.(b)不能使Br2/CCl4溶液褪色，D不正确。[精练2] (2022·张掖期末)企鹅酮因其结构简式像企鹅而得名，结构简式如下，下列关于企鹅酮的说法正确的是( )A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.存在含苯环的同分异构体C.分子中所有碳原子共平面D.该分子的一氯代物有4种答案 B解析 A.该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；B.该物质分子式是C10H14O，其芳香族化合物可能为等，故该物质存在含苯环的同分异构体，B正确；C.该物质分子中含有饱和C原子，该饱和C原子与4个C原子相连，具有甲烷的四面体结构，因此分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；D.该物质分子中含有3种不同的H原子，因此它们被Cl原子取代产生的一氯代物有3种，D错误。[精练3] (2022·宝鸡一模)m、n、p、q是有机合成中常用的原料，下列说法正确的是( )A.n、p、q互为同系物B.n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)C.鉴别p和q可用金属钠或溴水D.m与q互为同分异构体答案 D解析 A.结构相似相差n个CH2的有机物属于同系物，n、p、q结构不相似，故A错误；B.n的分子式为C6H12O2，C5H11—COOH，C5H11—有8种同分异构体，故n的同分异构体中属于羧酸的有8种，故B错误；C.p为酯，q为羧酸，可以用金属钠鉴别，二者都含有碳碳双键都可以使溴水褪色，不能用溴水鉴别，故C错误；D.m与q分子式都为C5H8O2，结构不同，属于同分异构体，故D正确。1.典型分子中原子共线、共面问题分析类型结构式结构特点甲烷型正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；中的原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，分子中共平面原子至少12个，最多13个。2.同分异构体的五种判断方法(1)基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同(3)等效氢原子法分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②同一个碳的甲基H原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的(4)定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl(5)组合法饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯微题型2 有机代表物的性质用途判断[精练4] (2022·柳州二模)下列与有机物的结构、性质有关的描述正确的是( )A.甲烷能和Cl2反应，甲烷通入氯水中能使氯水褪色B.乙烯和苯的官能团相同C.医用酒精的浓度通常是75%D.棉、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O答案 C解析 A.甲烷与氯水不反应，光照下甲烷与氯气发生取代反应，故A错误；B.苯不含碳碳双键，但乙烯含碳碳双键，官能团不同，故B错误；C.医用酒精体积分数通常是75%，故C正确；D.羊毛属于蛋白质，含有N元素，燃烧产物除了生成二氧化碳和水外还生成氮的化合物，故D错误。[精练5] (2022·东北师大附中摸底)化学与生活密切相关。下列说法错误的是( )A.淀粉可用于制取葡萄糖、乙醇、乙酸B.纯碱溶液可用于去除餐具表面的油污C.蛋白质水解的终产物是具有两性的氨基酸D.乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸答案 D解析 A.淀粉为多糖，水解生成葡萄糖，葡萄糖发酵生成乙醇，乙醇氧化为乙酸，A正确；B.纯碱溶液为碳酸钠溶液，溶液呈碱性可用于去除餐具表面的油污，B正确；C.蛋白质是由多种氨基酸形成的，水解最终形成多种氨基酸，所有氨基酸都含有碱性的氨基(或亚氨基)和酸性的羧基，C正确；D.乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸盐，D错误。[精练6] (2022·浙南名校联考)下列说法不正确的是( )A.烯烃、炔烃、芳香烃都属于不饱和烃B.煤中含有苯、甲苯等有机物，从煤中可分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物C.乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂D.等质量CH4和C4H8分别在氧气中完全燃烧，CH4的耗氧量大于C4H8答案 B解析 A.与饱和烃相比，不饱和烃包括烯烃、炔烃、芳香烃等，故A正确；B.煤是含有复杂有机物和无机物的混合物，煤中不含有苯、甲苯等有机物，通过煤的干馏可得煤焦油，煤焦油可分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，B错误；C.关注微信公众号《全元高考》领取高中精品资料乙二醇的水溶液凝固点很低，不易结冰，则可用作汽车发动机的抗冻剂，故C正确；D.将烃的分子式转化为CHx，甲烷中x＝4，C4H8中x＝2，等质量的烃，x的值越大耗氧量越大，故D正确。常见有机代表物的结构及主要化学性质物质结构主要化学性质(反应类型)甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2===CH2官能团①加成反应：使溴水褪色②加聚反应③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反应②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)乙醇CH3CH2OH官能团—OH①与钠反应放出H2②催化氧化反应：生成乙醛③酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH官能团—COOH①弱酸性，但酸性比碳酸强②酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能团—COOR可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n①遇碘变蓝色②在稀硫酸催化下，最终水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键①水解反应生成氨基酸②两性 ③盐析④变性 ⑤颜色反应⑥灼烧产生特殊气味微题型3 结构给予型多官能团有机物结构、性质判断[精练7] (2022·安徽九师联盟质检)一种抗肿瘤活性物质PsilostachyinA的结构如图所示。下列关于该化合物说法正确的是( )A.分子中含12个碳原子B.不可能存在分子中含有苯环的同分异构体C.能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D.1mol该有机物可与含5molNaOH的水溶液反应答案 C解析 A.由结构可知，分子中含13个碳原子，选项A错误；B.该有机物的不饱和度为6，苯的不饱和度为4，故存在分子中含有苯环的同分异构体，选项B错误；C.分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，选项C正确；